家为何重落风尘，几时到的上海，细细盘问。
林黛玉听章秋谷问她，不自觉的勾起伤心事，长叹一声道：“说起我的事来，真真作孽，我如今到了上海，简直是重新开始新的人生了。”说到此处，便滚下泪来，真如微风振箫，幽鸣欲泣。
章秋谷连忙安慰她几句，逼她快说。
林黛玉方才噙着泪珠儿，把当初嫁给邱八，以及近日出走的情形，从头至尾一字一句的诉说出来。
邱八，祖籍湖州，家财万贯，浙江地区赫赫有名的邱家邱八公子。从小父母双亡，没有兄弟，独苗一根。幸亏他一个嫡亲舅母把他抚养成人。娶亲之后，他舅母见邱八心智也还算能撑起事的，便把那万贯家财一齐交给他掌管，叫他自己支撑门户。
这邱八从小极是聪明，为人浑厚，举止大方。作事虽然精明，但并不吝啬；性情虽是豪放，却没有一点骄奢的习气。若有明师益友朝夕相处，耳濡目染，也能助他成就一番作为。无奈他无人管束，渐渐的自己不能约束自己，放浪形骸，又结交了一些游手好闲的朋友，也就走上了纨绔二世祖的道路。
这邱八虽然聪明，却是个少年公子的心性，哪里有什么定力，经不住那些酒肉朋友的诱惑，挟着重资，同这一班朋友来到上海，恣意的挥霍起来。不到两年，就把那百万家财挥霍了十分之四。虽然挥霍了数十万银子，但他毕竟不是真的没脑子的二世祖，这段经历，让他飞速的成长成熟起来，人也变得油滑老道，无论什么事情都瞒不过他。
不过也是花钱买经验，自此以后，却也是长了经验，增加了阅历，这邱八浪子回头，再也不肯像从前那样吃喝嫖赌，收抬行李，回到湖州。
每年之中，一定要到上海四次，春、夏、秋、冬每季一次。身边带着一万银子的钞票，纵情风月，到处留名，要把这一万银子用得精光，才会整装回去。
如果有朋友约他去到赌场玩耍，他也不推辞，却只带一千银子。进了赌场动起手来，他若赢了，就把身边所有的本利一齐滚上，庄家每每被他卷得精光，吃亏不小；若是风头不顺，他却又很是油滑，输掉随身带的一千银子，他就转身走人，毫不拖泥带水，也没有翻本的念头。是以那些开赌场的人见了邱八进来，一个个愁眉苦脸，却又无可奈何。
到了风月场中，他若看中了一个妙人儿，随意到院中走走，却只是随随便便的，不一定非要去和她深度合作，就是吃酒打牌，也要他自己高兴，不肯屈尊奉承网红。倘若有网红偶然开口，要他请客打牌捧
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