姚广孝是苏州人，他家世代行医，并且姚家在那一带也算是个大族，与刘伯温的先人刘仙师，来往也很密切。
姚广孝自小聪明过人，博览群书，后来跟一个叫道衍的和尚出家。姚广孝精通儒释道三家，并且还擅长《周易》与阴阳之术。
这一天，姚广孝正和好友在河南嵩山少林寺谈经论道，恰巧碰到了当时最有名望的相面大师袁珙。袁珙一看到姚广孝，就大为惊讶：“现在天下已经太平了，怎么还会有相貌如此奇异的僧人？你看这一双三角眼诡异非凡，面似一只生病的老虎，骨子里却透出一股杀气，这肯定是一位精于权谋的高人，将来一定能建立千秋伟业。”
姚广孝听后，不但不生气，反而一阵窃喜。他连忙拉住袁珙的手，并引为至交。
洪武十五年（1382年），已经47岁的姚广孝终于觅得机缘。这一年，朱元璋的结发妻子马皇后不幸病逝，朱元璋在天下广寻高僧，分配给各个皇子，让高僧们在众藩王的封国里修寺诵经，为马皇后祈福。姚广孝受人推荐，也在应征之列。当朱元璋安排这批高僧与众藩王见面时，姚广孝一下就相中了被封燕王的四皇子朱棣。
姚广孝看到燕王朱棣相貌堂堂，气宇轩昂，最具帝王相，便自荐跟随朱棣。朱棣见姚广孝三角眼，体态臃肿，反倒有些不情愿要他。姚广孝走到朱棣面前，悄悄地对朱棣说：“贫僧若能为殿下所用，定能为您奉上白帽子。”朱棣感觉和尚话里有话，“王”带“白”帽不就是“皇”吗？于是便把他拉到内室详谈。姚广孝纵论古今，分析时局，鞭辟入理。朱棣听得连连称是，当即向朱元璋请求把姚广孝许给自己。
此后不久，姚广孝便随燕王来到北平（后改为北京），名义上住持庆寿寺，实际上经常出入燕王府，成为燕王最重要的谋士和心腹。
助燕王运筹兵机
洪武三十一年，朱元璋病逝，将皇位传给孙子朱允（建文皇帝）。姚广孝感觉机会来了。他想方设法帮朱棣树立信心，怂恿他尽快起兵夺取皇位。
虽然朱棣觊觎帝位已久，但如果真要造反，心里还是没底，不敢轻意付诸实施。否则造反不成，王爷做不成不说，恐怕还要惹来灭门之祸。
姚广孝劝他尽快发兵，他却心事重重地说：“现在建文皇帝并没有失去民心，我起兵不得人心，结果难以预料啊！”姚广孝说：“我一直研究天文历法，深知现在天下应是殿下你的，天道在我们这边，不必担心民意。”但朱棣依然下不了决心，每天兀自长吁短叹，一筹莫展
…。。