早在1999年年底，哥伦比亚影业就开始为蜘蛛侠这个角色物色演员了。最初的人选是莱昂纳多·迪卡普里奥，早在蜘蛛侠的影视化改编权还在米高梅影业手上的时候，他就是当时暂定导演詹姆斯·卡梅隆心目中的第一人选。
但他演过影史票房冠军《泰坦尼克号》后，片酬翻了好几倍，哥伦比亚影业考虑再三还是放弃了邀请他的打算。后来，哥伦比亚影业又相继邀请斯科特·斯皮德曼、杰伊·罗丹、詹姆斯·弗朗科前来试戏, 但这几个演员都没有得到导演山姆·雷米的青睐。倒是后者试戏蜘蛛侠这个角色失败后，在山姆·雷米的力劝下，接下了电影中的大反派诺曼·奥斯本的儿子哈里·奥斯本这个角色。
哈里·奥斯本这个角色在三部《蜘蛛侠》电影里都有出现，算是一个非常重要的配角了。
2000年3月，林轩在个人网站上公开表示对饰演蜘蛛侠感兴趣后，哥伦比亚影业在得知消息后的第二天就召开了一个简短的会议讨论这件事。经过投票表决, 几大主事人一致否决了把林轩纳入蜘蛛侠扮演者考虑的提议。
但那个时候, 林轩因为《Rolling in the Deep》专辑的大卖而在米国正当红，哥伦比亚影业想蹭一下他的热度, 就回应了一句“我们欢迎任何人来试镜‘蜘蛛侠’这个角色”。然而，他们并没有通过任何渠道与林轩取得联系。
2000年5月，托比·马奎尔在女朋友父亲（时任环球影业副总裁）的牵线下，与《蜘蛛侠》的制片人劳拉·泽斯金见了一面。后者随后把他推荐给了导演山姆·雷米，对方在看过他主演的剧情片《总有骄阳》后，对他在电影中的表演赞赏有加，把他列为了暂时的第一人选。
但投资方哥伦比亚影业对请这样一个看起来“五不大、三不粗”的演员来出演蜘蛛侠感到有些犹豫，所以一时也没有跟进下去。就在这期间，刘芯薇代表林轩也通过官方渠道向哥伦比亚影业提出了他希望饰演蜘蛛侠的想法。
对此，哥伦比亚影业都没有给出什么积极的反馈。他们只是用非常官方的口吻告之，如果导演和制片人都有兴趣的话，会邀请林轩来试镜的。
2000年7月，托比·马奎尔前往哥伦比亚总部试镜。他在整个过程中表现得相当出色，本来对他兴趣不大的艾米·帕斯卡尔在看完他的表演后也不得不承认托比·马奎尔是迄今为止在试镜中表现得最出色的那一个。
但她仍然想继续蹭林轩的热度–她从沃尔特
…。。