2004年12月16日，罗伊结束西班牙行程返回伦敦后，立刻被一则重磅传闻包围。
切尔西正在全力运作利物浦中场核心史蒂芬-杰拉德的转会。
这个酝酿多时的消息在英格兰足坛持续发酵，甚至被当地媒体称为“冬窗最可能的惊天交易”。
在如今的英格兰足坛，利物浦队长杰拉德是少数坚守母队的球员之一。
但球队持续低迷的表现（联赛排名甚至被同城死敌埃弗顿反超），加上切尔西的金钱攻势，让这位青训出身的核心球员陷入犹豫。
半年前他刚经历痛苦的留队抉择，当时搭档欧文已远走皇马。
作为英格兰最顶尖的全能中场，杰拉德攻防俱佳的数据只有维埃拉和兰帕德能媲美。
正是看中这点，切尔西将他视为打破曼联、阿森纳垄断的关键拼图。
虽然8岁就加入利物浦青训的他对俱乐部感情深厚，但持续15年无缘联赛冠军的现实，连弗格森都公开表示“他最适合接班基恩”。
对此，温格做出预言式判断：“在阿布拉莫维奇的卢布攻势下，切尔西终将得到所有他们想要的球员。”
这番话为冬窗转会市场埋下伏笔。
罗伊在车里笑着对助理希斯伦说：“没想到‘双德’问题会在切尔西上演。”
罗伊对这样的局面感到矛盾。他已经和兰帕德建立了良好的中场默契，与杰拉德搭档自然也不错，但他并不希望两人同时出现在一支球队里。
目前切尔西的三中场体系运转良好，尽管蒂亚戈-门德斯的表现不如当年在本菲卡时出色，防守端的贡献也较为有限。
如果能在马克莱莱（专职防守）和兰帕德（主攻）之间，再配上一个像维埃拉这样能攻善守的全能中场，切尔西的中场实力就能跻身欧洲顶级。
防守硬度和覆盖范围都将无可挑剔。
但现实是，这样的完美配置可遇不可求。
从阿森纳挖来维埃拉根本不现实，只能期待未来引进埃辛或亚亚-图雷这种新生代全能中场。
更让罗伊担心的是，无论是主教练穆里尼奥还是老板阿布拉莫维奇，都对签下杰拉德表现出浓厚兴趣。
而杰拉德本人最近的公开表态也模棱两可，既没有明确表态留队，也没有否认转会的可能性。
杰拉德在采访中对切尔西的阵容给予了高度评价。
他特别称赞了罗伊获得金球奖的表现，坦言欧洲杯英法
…。。